É dela um dos momentos capilares mais icônicos da história: sentada no palco, cantando “I’m gonna wash that man right outta my hair”, exibindo um cabelo gigante, com flores de hibisco em todo o comprimento. Não é de estranhar que o mundo da beleza sempre tenha feito parte da vida da cantora. Enquanto estava no colégio, ela passou a frequentar também uma escola de cosmetologia, arriscando penteados em si mesma e usando os vizinhos como cobaia. Durante uma entrevista com a modelo Naomi Campbell, a filha dela, Tracee Ellis Ross, revelou que a mãe sempre foi responsável por seus próprios looks e nunca contou com uma equipe de maquiadores e cabeleireiros.
Ao longo de mais de seis décadas de carreira, Ross teve diversos tipos de cabelo – todos icônicos. Nos anos 1960, quando estreou como membro do The Supremes, as perucas reinaram absolutas. O bob supervolumoso, liso ou ondulado, com ou sem franja, foi o mais marcante. Foi na década seguinte, quando lançou sua carreira solo, que Diana passou a deixar os cachos, quase sempre longos e volumosos, aparecerem. Em algumas fotos, ela surge também usando o black power, que nessa mesma época ganhou força como um dos grandes símbolos de luta e resistência do movimento negro. Desde então, é mais comum ver a cantora usando o seu cabelo natural, com muito volume e frizz, do que as famosas perucas do começo da carreira. Seja na música ou no cabelo, Diana Ross sempre faz valer a máxima “quanto maior, melhor”.